Здравствуйте! То есть, Вы отправили сообщение сегодня? В любом случае, то, что сообщение не дошло к получателю, могло бы значить что были проблемы с Интернет-соединением. Но то что оно не сохранилось в истории переписки, довольно странно, и могу лишь предположить, что:
1) Вы просто не отправили сообщение (то есть, написали её в поле ввода, но забыли отправить).
2) Сообщение по ошибке отправлено другому человеку (посмотрите во вкладке "недавние разговоры", может Вы найдёте её там).
3) У Вас отключена опция "Сохранить историю переписки" (откройте Skype → Настройки → Чаты и SMS → Настройки чата и убедитесь, что для опции "Сохранить историю" поставлен параметр "Всегда").
4) Сбилось время на компьютере и сообщение отправилось «в прошлое» (откройте переписку с Вашим собеседником, нажмите Ctrl+F и попробуйте искать сообщение по ключевым словам).
5) Хоть я никогда не слышал об этом, возможно возникли неполадки, и сообщение действительно исчезло (в таком случае, боюсь Вы не сможете восстановить её, но на всякий случай, рекомендую перезапустить Скайп или авторизоваться в Skype для Web — может сообщение появиться).