Здравствуйте!
Я точно не знаю, работает ли уже облачный обмен картинками в Skype. Мне казалось, что ещё нет, пока не прочитал этот комментарий:
http://otvet.skaip.su/2169?show=2196#c2196 . Только для того чтобы осуществлялся облачный обмен картинками (через сервер Skype) обязательно одно условие. Должна быть установлена самая свежая версия Skype у отправляющей стороны:
http://www.skaip.su/ustanovschik-skype-dlya-windows.
Пока не было облачного обмена картинками в Skype, обмен картинками происходил напрямую от человека, который отправил картинку к человеку, который принимает её. Для того чтобы второй человек принял картинку, первый должен:
1. не удалять картинку до тех пор, пока второй человек не скачал её;
2. быть в сети в момент скачивания.
Это относилось, как к личной переписке между двумя пользователями Skype, так и к чату типа P2P.
Облачный обмен картинками происходит через сервер Skype (а не напрямую). Поэтому отправителю достаточно один раз отправить и картинка загрузится на сервер Skype. После чего её может скачать и отправившая и принимающая сторона. Не знаю, может ли картинка (при облачном обмене) не загрузиться на сервер (т.е. произойти какой-то сбой), но думаю, что не может быть сбоев.
Теперь что касается обмена картинками не через Skype. Могу предложить следующий способ. Нужную картинку выкладываете на
http://savepic.su/ (временное хранилище картинок), выставив все настройки. Получаете ссылку для скачивания картинки. Указываете эту ссылку в сообщении Skype вместе с необходимым текстом. И всё её в течение как минимум 2-ух лет сможет скачать и отправившая и принимающая сторона. Для этого: “щелчок правой клавишей мыши по изображению -> Сохранить изображение… -> указать путь -> Сохранить”.
P.S.: можете признать ответ лучшим (зелёная галочка) и проголосовать за него (зелёная рука), если я вам помог. Если что-то не так, то напишите в комментарии к ответу, постараюсь помочь. Если ответ помог, и вопросов больше нет, то будет хорошо, если вы укажите это в комментарии к ответу.