Здравствуйте! Этот пользователь мог не_увидеть/не_заметить запрос или же просто запрос не дошёл до него (что вероятно в случае с аккаунтом А). Или он не хочет подтверждать ваши запросы на добавление.
В любом случае сначала вам нужно удостовериться в том, что вы отправляете запрос на добавление именно тому человеку, которому хотите. Ведь достаточно на 1 символ ошибиться при поиске логина и всё.
Однако если вы уверены в том, что это именно тот самый человек, то следует связаться с ним не через Skype (например, позвонить ему по телефону). И сообщить, что вы под таким-то логином (свой логин нужно сообщить этому пользователю) пытаетесь его/её добавить в список контактов. Высока вероятность, что этот пользователь вас не узнал и поэтому не хочет подтверждать запрос на добавление. Возможно в случае с аккаунтом Б пользователь и правда добавил, а затем удалил вас из списка (т.к. не разобрался кто вы есть или из-за ошибки программы).
Если свяжетесь не через Skype, а этот пользователь сообщит, что не получал запроса, то переспросите его логин (
http://www.skaip.su/kak-uznat-login-v-skaype ). Затем отправьте повторный запрос и напишите быстрое сообщение (например, привет).
А вот быстрые сообщения (переписку), контакт может и не получать. Всё зависит от настроек в меню (вверху окошка программы): “Инструменты -> Настройки -> Безопасность -> Настройки безопасности” у этого пользователя.
1. Если в разделе «Принимать чаты…» установлено “от кого угодно”, то пользователь сможет принимать сообщения от неподтверждённого контакта. Я неуверен, но в случае, когда вы уже были добавлены, а затем удалены из списка контактов, то ваш пользователь не сможет видеть сообщения от вас до тех пор, пока он/она не добавит вас обратно.
2. Если “только от моих контактов”, то сообщения от неподтверждённого контакта доходить не будут.
P.S.: можете проголосовать за ответ и признать его лучшим, если я вам помог. Если что-то не так, то напишите в комментарии к ответу, постараюсь помочь.