Сейчас проверил на
Skype 5.6.0.12393 — когда нажимаю и держу на отправленное сообщение, появляется меню из следующих пунктов: копировать сообщение, цитировать сообщение, редактировать сообщение и удалить сообщение. Соответственно, выбирая «удалить сообщение» и подтвердив действие — оно удаляется.