Все смайлики уже встроены в Скайпе и ни коем образом НЕ скачайте какие-либо программы которые якобы добавляют дополнительные смайлики в Skype. Запомните — такое невозможно.
Насчёт того чтобы отправить больше смайликов Skype, можно использовать скрытые смайлики которые имеют уникальные коды и написав такой код в чате, при отправке он преобразуется в анимированный смайлик. Полный список скрытых смайликов можно найти на данной странице
http://www.skaip.su/p/smayly-dlya-skaypa.html