То что получатель видит ссылку, а не изображение, означает что настройки браузера Internet Explorer неверны, либо используется слишком старая версия Скайп. Насчёт Вашего вопроса, зачем это делается — так это сделано для того чтобы изображения отправленные в чате были доступны даже если получатель или отправитель находится офлайн.