Если история не была очищена, то можно просматривать видеосообщение сколько угодно. А вот кнопка воспроизведения появляется только после того как видеосообщение была отправлена. Такое ощущение, что сообщение не может быть загружена на сервер. Или, на всякий случай, попробуйте отправить видеосообщение другому собеседнику дабы проверить, проблема на Вашей стороне или нет.