Похоже, что это проблема программы Skype 7.x.x.xxx версий. Т.к. в версиях 6.x.x.xxx такого не наблюдалось.
Поздравляю! Найден ответ на ваш вопрос. Здесь вопрос и ответ:
http://otvet.skaip.su/1947/почему-файлы-после-отправки-через-skype-адресат-не-всегда-получает .
P.S.: если желаете, можете выбрать этот ответ лучшим и проголосовать за него, если он поможет, конечно (мне будет приятно и буду знать, что стараюсь помочь людям не зря).