Здравствуйте! Да, Вы правы, сейчас Скайп показывает приблизительную дату только в том случае, если собеседники находятся онлайн одновременно. И пожалуй, доверять этой функции нельзя, поскольку уже не раз заметил, что работает она довольно криво даже если собеседники находятся онлайн (особенно если собеседники используют разные версии Скайпа и/или разные операционные системы).
Понимаю, что от этого лучше не станет, но нужно заметить, что на самом деле переводчики неверно переводили эту строку на русском. Если переключится к английской версии интерфейса, можно заметить что данная функция названа как "Last seen", то есть "когда последний раз видел пользователя онлайн", а не "когда последний раз был в сети". По крайнее мере это объясняет почему функция работает так странно.
Что же касается Вашего вопроса, к сожалению я не знаю как вернуть прежний функционал. В принципе можно попробовать установить более
старые версии Скайпа для Windows, но я не тестировал, и соответственно не уверен если в старых версиях функция работает должным образом.