Здравствуйте! Дело в том, что с недавних пор файлы перестали передаться напрямую к пользователю, а сначала загружаются в облако, и боюсь, что эту функцию отключить нельзя (по крайнее мере сейчас). Так как старые версии Скайпа и браузера Internet Explorer не поддерживают эту функцию, вместо обычного файла, получателю приходит ссылка на скачивание файла (если авторизация не произошла автоматически, чтобы скачать файл он должен ввести свой логин и пароль от Скайпа).
Насчёт того как исправить эту ошибку, убедитесь что у Вас установлен
Internet Explorer 8 и проверьте если у Вашего компьютера есть
доступ ко всем серверам Скайпа. Если у Вас всё настроено должным образом и не возникают ошибки, значит проблема на стороне Вашего собеседника — но чтобы помочь ему, я должен знать какая у него версия Skype, операционная система и версия браузера Internet Explorer.