Здравствуйте.
По поводу первой проблемы точно не знаю, но кое-что могу предположить. Скорее всего, дело в том, что при запуске программы Skype (после авторизации) сначала должны прогрузиться все сообщения, написанные в чате и в личных переписках, а за то время, которое контакт находился вне сети Skype, может быть написано немало сообщений. Лишь затем происходит открытие чата.
Способов ускорить погружение я не знаю. Вероятно, что таких способов не существует.
По поводу второй проблемы. Просто добавляйте контакт в чат. После чего пишите сообщение (например: привет [контакт] или что-то другое). У контакта автоматически появится чат (в разделе “ПОСЛЕДНИЕ”, который правее раздела “КОНТАКТЫ”), после чего он сможет его добавить в список контактов.
В случае если у контакта “постоянно висит сообщение о том, что создатель данного чата сейчас не в сети” (после действий описанных в вашем вопросе), то удалите его из чата и добавьте его снова. А дальше как я описал выше.
P.S.: напишите, пожалуйста, в комментарии к ответу помог ли вам мой ответ. Если что-то не получается, то также напишите об этом в комментарии к ответу.