Piratborn всё правильно вам расписал.
      Хочу немного переформулировать комментарий ( 
http://otvet.skaip.su/2145?show=2150#c2150 ), который дал Piratborn (может быть, и так было понятно, но на всякий случай).
      Как мы выяснили, у чата типа P2P есть один существенный недостаток в отличие от облачного чата: сообщения и файлы, отправляемые участникам чата, идут к ним напрямую, а не через сервер Skype (как в облачном чате). Поэтому, если в то время когда вы отправляете сообщение или файл в чате никого кроме вас не будет и, после этого вы выйдите из программы Skype, то ваши сообщения/файлы которые вы отправляли, другие пользователи смогут получить только тогда, когда вы зайдёте в сеть Skype, и другие будут “в сети”.